estructura del benceno de Kekulé
A mediados del siglo XIX, se sabía que el benceno era insaturado, con una formula C6H6, la cual requería cuatro dobles enlaces, anillos o una combinación de ambascosas. Además se sabía que no experimenta reacciones características de alquenos, como por ejemplo, cuando se le hace reaccionar lentamente con bromo en presencia de hierro, se formara un producto desustitución C6H5Br, en vez del grupo C66H4Br2, que es el de adición, y no se producían otros isómeros distintos.
Basándose en estos resultados, Augus Kekulé propuso en 1865 que el benceno consiste en unanillo de carbonos y que puede formularse como un 1,3,5-ciclohexatrieno, y esto explicaba la formación de un solo sustituyente del monobromado.
El problema partía en el dibromado, ya que existíancuatro isómeros, dos 1,2-dibromociclohexatrieno, uno 1,3-dibromociclohexatrieno y uno 1,4-dibromociclohexatrieno. Esto lo explicó Kekulé diciendo que los dobles enlaces se mueven con gran rapidez, con locual los bromos no pueden separarse.
El movimiento de los enlaces ocurre velozmente.
Teoría de resonancia
Como Kekulé dijo el benceno presenta dos posibles estructuras equivalentes en la cual cadaenlace carbono – carbono es en promedio 1,5 enlaces; el valor medio entre el doble y el sencillo.
A continuación se verá los cuatro postulados de la teoría de resonancia del benceno y de loshidrocarburos aromáticos:
1. Las estructuras resonantes son imaginarias, no reales. La estructura del benceno es un híbrido que no cambia, único, en el que se combinan ambas formas de resonancia.
2. Lasestructuras resonantes difieren solo en las exposiciones de sus electrones. Ni la posición, ni la hibridación de los átomos cambia de una estructura de resonancia a otra. En el benceno los seisnúcleos de carbono forman un hexágono regular, mientras que los electrones Pi son compartidos por igual entre los núcleos vecinos, cada enlace carbono – carbono tiene un promedio de 1,5 electrones, y…