alquenos

Hidroboración de un alqueno.
El borano se añade al doble enlace con un solo paso. El boro se
adiciona al carbono menos impedido, menos sustituido, y el hidrógeno
se adiciona al carbono mássustituido.

La adición del borano tiene orientación Markovnikov y pasa por un
estado de transición de cuatro miembros en el que los dos enlaces
nuevos se forman al mismo tiempo en que se rompen.

Oxidacióndel átomo de boro.
El átomo de boro se puede eliminar oxidándolo con
peróxido de hidrógeno (H2O2) en presencia de base
acuosa. Un hidróxido desplazará al boro. La reacción
hidroboración-oxidación esanti-Markovnikov dado que
el alcohol da lugar al átomo de carbono menos
sustituido del doble enlace.

Hidrogenación de alquenos.
El hidrógeno (H2) se puede añadir a través del doble
enlace en un procesoconocido como hidrogenación
catalítica. La reacción sólo tiene lugar si se utiliza un
catalizador. Los catalizadores que más se usan son el
paladio (Pd), el platino (Pt) y el níquel (Ni), peroexisten otros metales que son igualmente efectivos.
La hidrogenación reduce el doble enlace.

Hidrogenación catalítica
En una hidrogenación catalítica, ambos sustratos, el hidrógeno
y el alqueno, necesitanser adsorbidos en la superficie del
metal. Una vez absorbidos, los hidrógenos se insertan a través
de la misma cara del doble enlace y el producto reducido se
libera del metal. La reacción tiene unaestereoquímica sin dado
que ambos átomos de hidrógeno se añadirán al mismo lado del
doble enlace.

Reacción de ciclopropanación.
Un carbeno es un intermedio que tiene un átomo de
carbono con dosenlaces y dos electrones no
enlazantes. Los carbenos pueden adicionarse a los
dobles enlaces para formar anillos de ciclopropano.

La reacción de Simmons-Smith.
La reacción de Simmons-Smith se consideraque es
la mejor forma de llevar a cabo una reacción de
ciclopropanación. La reacción usa yoduro de
yodometilzinc (ICH2ZnI) como fuente del tercer
carbono. Este reagente, conocido como SimmonsSmith,…