QUÍMICA ORGÁNICA
LICENCIADO EN BIOTECNOLOGÍA
Ejercicios y Actividades Curso 2006-2007
2º SEMESTRE
M.A. González Martínez
ETSI AGRÓNOMOS UNIVERSIDAD POLITÉCNICA DE VALENCIA
ÍNDICE
Introducción. Revisión de conceptos ………………………………………………… 1 Tema 1. Bases de la Química del Carbono …………………………………………. 9 Tema 2.Estructura y reactividad química…………………………………………. 19 Tema 3. Estereoquímica …………………………………………………………………. 25 Tema 4. Hidrocarburos…………………………………………………………………… 39 Tema 5. Grupos funcionales con enlaces sencillos…………………………….. 57 Tema 6. Grupos funcionalescon enlaces múltiples……………………………. 67 Tema 7. Aminas y otros compuestos ……………………………………………….. 85 Ejercicios y actividades de autoevaluación……………………………………….. 93
INTRODUCCIÓN REVISIÓN DE CONCEPTOS
Introducción. Revisión de conceptos
1. Representar y nombrar todas las estructuras posibles de los alcanosy cicloalcanos con 4 átomos de carbono. 2. Representar y nombrar todas las estructuras posibles de hidrocarburos no cíclicos, saturados e insaturados, con 3 átomos de carbono. 3. La fórmula molecular general de los alcanos es CnH2n+2. Indicar la fórmula general de los cicloalcanos de un solo anillo, así como la de los alquenos con un único doble enlace y la de los alquinos con un único tripleenlace. 4. Representar y nombrar la fórmula estructural de todos los cicloalcanos cuya fórmula molecular es C5H10. Hacer lo mismo para los alquenos con la misma fórmula molecular. 5. Un alqueno de formula C6H12 tiene todos los átomos de hidrógeno iguales. Representarlo y nombrarlo. 6. Escribir la formula estructural de un alcohol, un aldehído y un ácido derivados del pentano y del hexano. 7. Nombrarlos siguientes compuestos: a) H3C
CH OH
CH2
CH2
CH OH
CH3
b) H3C
CH2
CH CH2
CH2 CH3
CHO
c) O H3C CH2 C CH2 CH2 CH3
1
Introducción. Revisión de conceptos
d) NO2 CH3 e) H2N f) H3C COOH
CH
CH
CH2Br
8. Formular y nombrar tres compuestos que contienen tres átomos de carbono, uno de oxígeno y suficientes de hidrógeno para que no haya ningún dobleenlace. 9. Escribir las fórmulas estructurales de todos los hidrocarburos con una instauración cuya masa molecular sea de 56. 10. Formular y nombrar tres isómeros del 1-hexanol. 11. Formular y nombrar 3 isómeros de la 3-hexanona. 12. Dibujar los distintos isómeros cis-trans del 1,2-dicloroetileno y del 2-buteno. 13. Escribir la fórmula estructural del tolueno, la anilina y el o-xileno. 14. Escribirla fórmula estructural del acetato de etilo, acetato de propilo, propanoato de metilo, propanoato de etilo, formiato de butilo y butanoato de metilo, indicando cuales de todos ellos son isómeros entre sí.
2
Introducción. Revisión de conceptos
15. Formular y nombrar los productos de oxidación sucesivos del 1-pentanol, del 2pentanol y del 3-pentanol. 16. Indicar cuales de los siguientescompuestos tiene algún carbono asimétrico y señalarlo. a) H3C-CHOH-CH2-CH2-CHOH-CH3 b) H3C-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CHO c) H3C-CH2-CO-CH2-CH2-CH3 d) H3C-CH=CH-CH3 e) H3C-CH2-CH(CH3)-CH2-CHO f) H3C-CHOH-C6H5 g) H3C-CHOH-CH2-CHOH-CH2-CHOH-CH3 h) CH2OH-CHOH-CH2OH (glicerina) i) HOOC-CHOH-CHOH-COOH (ácido tartárico) j) HOOC-CHOH-CHOH-CHOH-COOH 17. Indicar el número de insaturaciones de los compuestoscorrespondientes a las siguientes fórmulas moleculares y representar dos isómeros de cada uno de ellos. a) C5H8O b) C7H10O3 c) C5H9ON d) C11H15O3N 18. Un hidrocarburo gaseoso tiene un 81,82% de carbono. Sabiendo que un litro de este gas a 0 ºC y 1 atmósfera de presión tiene una masa de 1,966 g, determinar la fórmula empírica y molecular del hidrocarburo. DATOS.- Ar : H 1; C 12 R = 0,082 atm L mol-1 K-1…